Esta imagen devocional de San Francisco, vestido con un hábito capuchino, se ha asociado con la deposición de Gentileschi en la demanda por difamación presentada por Giovanni Baglione en 1603 contra cuatro artistas rivales, incluyendo Gentileschi y Caravaggio. Gentileschi declaró que Caravaggio había tomado de él un hábito capuchino y un par de alas, que muy verosímilmente se puede identificar con los trajes en esta imagen. En las décadas inmediatamente posteriores al Concilio de Trento (1545-63), un mayor énfasis fue colocado en la descripción de las experiencias místicas de los santos en lugar de secuencias narrativas más tradicionales de sus vidas.
Aquí san Francisco, que se ha derrumbado en un desvanecimiento de éxtasis después de haber recibido los estigmas, es consolado por su ángel de la guarda. La composición recuerda a las escenas del Salvador confortado por un ángel en el Monte de los Olivos, la transformación de San Francisco en un análogo de Cristo. Estas imágenes de meditación fueron el objetivo de inspirar al espectador a contemplar su propia muerte y el renacimiento a través de la devoción cristiana. Gentileschi tratado el tema varias veces, incluyendo una versión (Galleria d'Arte Antica di Palazzo Barberini, Roma), que se instaló en el oratorio de San Girolamo della Carita alrededor de 1611. Este último trabajo es más de Caravaggio en su manejo de la luz y la sombra y en su complejidad espacial, lo que sugiere que fue pintado poco después de la versión del Prado (lo más probable es trasladado a la oratoria en 1611 de otro lugar). En ambos cuadros las figuras casi de cuerpo entero son empujados hacia el plano del cuadro, pero en la versión Barberini cuerpo del santo cae hacia adelante y gira el ángel en el espacio, creando una imagen más espectacular y lleno de emociones. La gama de colores, también se ha modificado desde el w
los rojos y dorados del brazo de la túnica del ángel en la imagen del Prado a una combinación más lírico del color de rosa, rosa y blanco.